在重庆，灵活就业人员可以使用支付宝申请医保缴费，具体操作如下：

1. 打开支付宝 APP，找到并点击“市民中心”；

2. 在市民中心页面，找到并点击“社保”；

3. 在社保页面，找到并点击“灵活就业医保缴费”；

4. 按照页面提示，输入您的个人信息和医保相关信息，然后提交；

5. 审核通过后，您就可以使用支付宝进行灵活就业医保缴费了。

需要注意的是，具体的操作步骤可能会因为不同的地区和政策而有所不同，以上操作仅供参考。在实际操作过程中，如果您遇到任何问题，都可以咨询当地的社保部门或者支付宝客服。